「木下家定」秀吉の正室 ”おね”（＝のちの北政所、高台院）の異母兄

家定は天文１２年（1543）、杉原定利の長男として誕生し、はじめは "杉原孫兵衛" を名乗った。

残念ながら、彼の前半生はほとんどわからず、武将として活動記録もない。

妹の "おね"（＝のちの北政所、高台院）が木下藤吉郎（＝のちの羽柴秀吉）に嫁いだことが縁となって、木下の姓を与えられたといい、また、おねとは５歳違いの異母兄妹であるという。

信長の死後、天下統一事業を継承した秀吉によって、天正１３年（1585）に和泉国に所領を与えられたとみられる（『天正記』）。また、『木下家文書』によれば、天正１５年（1587）に播磨国で黒田惣吉・森吉成・戸田勝隆の旧領 １万１３４２石の知行を拝領して姫路城に入ったとも伝わる。

その後、天下統一が成り、はじめての朝鮮出兵の年となった文禄元年（1592）には、従五位下肥後守に叙任しており、文禄４年（1595）には加増され、合わせて2万５千石を領するまでに至っている。また、しばしば大坂城の留守居役を務めたとされている。

秀吉死後の慶長５年（1600）における関ヶ原合戦では、中立を保ち、妹・北政所の護衛にあたるなどして参戦しなかったようだ。戦後には播磨国・姫路から備中国・足守城２万５千石へ移封となった。

慶長９年（1604）には出家して "常英" と号し、朝廷から二位法印に叙された。また、このころに高台院（＝妹の北政所）の所領・摂津国平野庄１万６千石余の代官となって管理を任されている。

家定は領国の備中足守にいることは少なく、京や大阪に居住していたといい、晩年には病床の家定を高台院がたびたび見舞いに訪れたという。

1608年（慶長13年）に京都で死去。