永禄3年（1560年）の５月１０日、今川義元の命により、ついに駿府今川館から尾張方面へ向けて今川軍の先発隊が出陣した。
敵はいうまでもなく、あの織田信長である。
井伊直盛や松平元康（＝家康）は外様ゆえなのか、先発隊として駆り出されている。直盛隊の兵数は明らかではないが、松平隊が１０００余というので同等くらいかと思われる。
今川軍の行軍日程は史料によって若干差異もみられるが、おおむね以下のようであった。
また、運命の桶狭間の前日（１８日）には、松平元康が義元の命で "大高城兵糧入れ" を成功させたというが、その時期に関しては異説もあって定かではない。大高城は尾張国熱田に近く、今川方の最前線の拠点であった。
桶狭間マップと今川行軍ルート
なお、軍議で定めた今川軍の布陣は以下のようになった。
直盛率いる井伊の軍勢であるが、やはり朝比奈泰朝とともに最前線の鷲津砦の攻撃部隊とされてしまった。そして翌１９日、ついに桶狭間の戦いが幕をあける。早朝には義元本隊が西に向かって出発し、今川軍の一斉攻撃が開始されたのである。
桶狭間の戦いは一次史料がなく、信長の奇襲戦やら正面攻撃やら色々と諸説あるが、ここではそういった内容は置いておき、直盛や元康にフォーカスをあててみることにする。
まず、直盛らによる鷲津砦攻めであるが『改正三河後風土記』によれば、敵将の城主・飯尾定宗や弟の隠岐守、織田玄蕃允等が弓・鉄砲で防戦したという。しかし、朝比奈・井伊隊は大軍で次々と新手の兵を投入して攻め立てたため、ついに城主・飯尾をはじめとして敵の城兵の大半は討ち取られたといい、残る敵兵も城を逃げ出していったという。
先鋒の朝比奈泰朝と井伊直盛は見事に鷲津砦を攻め落とし、一方で元康も丸根砦を攻めて苦戦を強いられながらも砦を陥落させるなど、今川軍が優勢に事を運んでいたようだ。
こうした報を聞いた義元は気をよくして謡をうたったといい、元康は休息のために大高城の守備を命じられ、鵜殿長助長照と交替
となった。しかし、このことが結果的に直盛と元康の命運を分けることとなってしまった。
後世の史料である『桶狭間合戦記』に記されている義元の最期の様子をみてみよう。
それによると、大将義元の討死が知れ渡ると、尾張（織田方）の軍勢はますます勇み、一方の駿河（今川方）は大敗北となって討たれた者は数えきれない程であったという。そして今川方の旗本・松井兵部少輔は義元本陣に織田方が討ち入ったと聞いて驚き、急いで軍勢を率いて本陣に駆けつけたが、義元はすでに討死していた。そこで松井兵部少輔はすぐに尾張勢に打って掛かるも、一族・郎党２００余人とともに討ち死にし、このときに井伊直盛もともに討死してしまったというのである。
要するに義元本陣を攻撃されて義元が討死にしたとき、直盛もまた討死してしまったのである。
直盛の最期の詳細はよくわからないが、直盛は松井兵部少輔らと同じく旗本の先手を務めており、義元本陣よりも手前にいて織田軍の突撃を真っ先に迎え打つしかなかったとみられている。
直盛のほかにもなど、井伊家臣の多くが討死したという。
井伊親類衆でみると、奥山氏は奥山彦一郎・奥山六郎次郎・奥山彦五郎など、上野氏は上野惣右衛門・上野源右衛門・上野彦一郎・上野源四郎などの名がみえる。このほか家老の小野氏でも小野政次の弟・小野玄蕃や、同族とみられる小野源吾も討死したようである。
このように桶狭間の敗戦は今川だけでなく、井伊氏にとっても大きな痛手であったようである。
直盛の葬儀がいつ行なわれたのかはわかっていない。直盛の法名は「龍潭寺殿天運道鑑大居士」、享年３５であった。
また、義元の葬儀は６月５日に駿府の臨済寺（静岡市葵区）で行なわれている。
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